В 1308 году по инициативе псковского посадника Бориса проходит замощение торговой площади, уровень которой значительно поднялся над уровнем рек Великой и Псковы. Замощение площади имело в виду одновременно благоустройство и укрепление незащищенной части города. «В лето 6816 (1308) — Борис посадник замысли помостити Торгонище, и помостиша, и бысть всем людем добро». (Псковская летопись).

В 1309 году сомкнулось третье кольцо псковской крепости, которое стало именоваться «Стеной посадника Бориса». «В лето 6817 (1309) Борис посадник с псковичи заложи стену плитяну от святого Петра и Павла, к Великой реке...» (Эта стена проходила примерно по направлению современной Профсоюзной улицы, круто поворачивая к северу).

Третье кольцо крепости охватило жизненные центры города, торговище, два городца и прилегающие к ним посады.

Стена посадника Бориса ликвидировала разобщенность обороны города, создав единую мощную трехкольцовую крепость, фланги которой защищались водами рек Псковы и Великой, а с напольной стороны был проведен ров.

В 1954—56 годах в границах стены посадника Бориса близ городца проводились археологические раскопки, которые дали богатый материал для изучения жизни и быта псковичей X—XIII веков. Здесь обнаружены хорошо сохранившиеся колодцы различных периодов, деревянные трубы самотечного водопровода, деревянные мостовые, следы улиц, переулков, части жилых построек и большое количество предметов быта и изделий ремесленников.

Археологи, проводившие исследование этой территории, отмечают необычайную скученность застройки и плотность населения. Ее можно объяснить тем, что эти места, в X—XIII веках бывшие еще вне укреплений, находились вблизи городца, который мог служить местом временного убежища и обороны жителей от внезапных разбойничьих нападений соседей.

Почти одновременно с постройкой стены посадника Бориса в Пскове проходит строительство новой каменной крепости пригорода Пскова—Изборска, начато? в 1303 году и завершенное в 1330 году. Город Изборск переносится с древнего городища на гору Жеравию. Здесь на высокой девонской скале, на обжитом месте, строится мощная каменная крепость — западный щит Пскова. Как обычно. Псковская летопись связывает и это строительство с именем очередного посадника — боярина Селоги.

Длительный период строительства крепости (27 лет) объясняется весьма сложной военной обстановкой, сложившейся на западных границах Псковской земли из-за частых нападений немецких рыцарей на Изборск и Псков.

В 1324 году немецкие рыцари большими силами осадили город. 18 дней храбро отбивались псковичи, но силы их стали слабеть. В этот тяжелый момент на выручку Пскову пришла изборская дружина во главе с князем Евстафием. Изборяне ударили по врагу с тыла, со стороны Завеличья. Защитники города в это время сделали вылазку и вместе разбили наголову врага.

В 1343 году псковичи поддержали восставший народ Эстонии против его поработителей — немецких рыцарей. Военная помощь Пскова дала возможность отрядам восставших эстонцев перейти границу около города Острова и найти надежное убежище на псковской земле.

С конца XIV века намечается подъем в истории феодального Пскова и Псковской земли, связанный с прогрессивным влиянием Москвы на все псковские дела и с усилением борьбы против немецких рыцарей.

Снова совершенствуется оборона Пскова, и идет интенсивное строительство пограничных крепостей.

В 1375 году строится четвертая крепостная стена. «В лето 6883 (1375). При велицем князе Дмитреи, а при псковском князи Матфеи, при посаднике Григорьи Остафьевиче псковичи заложиша четвертую стену плитяну, от Псковы реки до Великой реки, подле старой стенке, что была стенка с дубом мало выше мужа около всего посада».

Четвертое кольцо крепости включило разросшиеся ремесленные посады города. Оно проходило по направлению современной Пушкинской улицы.

В 1380 году псковский полк сражался за общерусские интересы далеко от родного города в рядах войск московского князя Дмитрия Донского на Куликовом поле с полчищами хана Мамая. С этого времени московское правительство значительно усиливает помощь Пскову как в реконструкции оборонительных сооружений города, так и в посылке своих полков для отражения врагов у порубежного Пскова.

Оборона этого «Псковского рубежа» приобретает большое значение в складывании централизованного государства.

В 1399 году военные сооружения «Нового Застенья» подвергаются значительной реконструкции в связи с появлением пороха. Реконструкции подвергается также и вся оборонительная система города. Увеличивается высота и толщина стен с прорезами для стрельбы — бойницами, на уязвимых местах крепости возводятся новые башни.

Одновременно с увеличением обороноспособности Пскова на берегах реки Великой в ее верхнем течении создаются мощные и хорошо укрепленные пригороды — Остров и Опочка.

Продолжается строительство крепостей-пригородов по всей пограничной линии Псковской земли: на реке Синей — пригород Красный, на реке Сороть — Воронин, Велье, Врев, на Чудском озере — Гдов и Кобылье городище, укрепляются хорошо обжитые пограничные места, бывшие славянские городища.

Во второй половине XV века Псков с его пригородами уже полностью подчинен Москве, хотя и сохранились учреждения боярской феодальной республики: вече, совет господ («Господа»), князь и посадники, но, лишенные какой-либо власти и самостоятельности, они являлись в новых условиях ненужными и даже вредными, тормозящими формирование единого Русского государства. В 1510 году повелением великого московского князя Василия III остатки псковской самостоятельности ликвидируются.

В 1465 году перед походом великого князя на Новгород спешно создается пятое деревянное кольцо крепости, берущее под защиту густо заселенные Полонище и Запсковье. Вскоре деревянные стены крепости заменяются каменными и увеличивается количество башен. В опасных местах, где возможны вражеские подкопы, возводятся подземные галереи. По всей линии новой крепости проводится ров; в 1525 году сооружается мощная шестиярусная Космодемьянская (Гремячая) башня.

Укрепления Большого окольного города охватывают значительную часть междуречья под наименованием «Полопище» и заречную — Запсковье. Часть реки Псковы в пределах города вскоре превращается во внутреннюю гавань, защищенную с двух сторон сторожевыми башнями, а в дальнейшем и «решетками» с водобежными воротам и.

Во время Ливонской войны 1558—1583 гг. Псков превращается в крупную военную базу. Правительство усиливает и совершенствует его оборону, а в 52 километрах к западу от Пскова по инициативе Ивана Грозного строится первоклассная крепость Печорского монастыря и реконструируется Изборская крепость.

В 1581-    82 годах Пскову и Печорам пришлось выдержать осаду и отбить ряд ожесточенных штурмов со стороны войск польского короля Стефана Батория и, по выражению историка Карамзина, «спасти Россию».

Когда войска Батория, захватив город Остров, подошли к Пскову, то перед ними открылась величественная панорама богатого и грозного в своем вооружении города.

24 августа 1581 года секретарь королевской канцелярии Пиотровский занес в свой дневник первые впечатления от Пскова: «Любуемся Псковом. Господи, какой большой город! Точно Париж! Помоги нам, боже, с ним справиться...»

«...Город чрезвычайно большой, какого нет во всей Польше, весь обнесен стеною, за нею красуются церкви, как густой лес, все каменные; домов за стенами не видно. Местность превосходная: город расположен на красивой равнине».

8 сентября 1581 г. произошел генеральный штурм Пскова, во время которого войска Батория понесли большие потери и были отброшены от стен города. Все последующие штурмы только обессиливали нападающих.

На оборону Пскова, по словам автора Псковской повести живописца Василия, поднялось все его население. Многие женщины, надев боевые доспехи, сражались против ненавистных захватчиков плечом к плечу со своими братьями, отцами и мужьями «...и оставивше немощи женские и в мужскую оболокшеся крепость... с Литвою бьеющеся и над Литвою одоление показаша». О меткой стрельбе по врагу защитников крепости автор повести говорит «с Похвальского роскату из великие пищали из Барса удариша по Свинуской башни и не погрешиша; тогда множество воинских людей литовские силы и башни прибита...».

В 1615 году под стенами Пскова была разгромлена шведская армия короля Густава- Адольфа.

В конце XVI столетия Псков являлся первоклассной русской крепостью, стены которой имели протяженность более девяти километров: 37 башен (все каменные) давали возможность обстреливать фронтальным и фланговым огнем на протяжении всей линии обороны; сорок восемь крепостных ворот, внутренняя гавань, ряд внутренних стен, ров представляли непреодолимые препятствия для врагов; подземные галереи-«слухи» давали возможность защитникам обнаруживать и обезвреживать вражеские подкопы под стены города.

В начале XVIII века, в период Северной войны, облик псковской крепости сильно изменился. Псков в новых условиях готовился к обороне против шведов. Башни набивались землей для установки тяжелых крепостных пушек; перед стенами насыпались мощные земляные бастионы. Крепостные стены и башни лишались своих покрытий и других деревянных частей, используемых как строительный материал. Эти мероприятия проводились с целью усиления обороны технически уже устаревшей древней русской крепости.

После отдаления государственных границ от Пскова в результате Северной войны город стал терять свое военное значение, а в дальнейшем и экономическое.

Военные сооружения были заброшены и быстро превратились в руины. В 60-х годах прошлого столетия были попытки реставрации южной стены Кремля и других частей крепости. Неумелая реставрация только исказила облик южной стены Кремля, превратив ее в деталь «рыцарского замка».

В настоящее время, после ряда исследований, приступлено к реставрации Довмонтова города и Кремля, которая ведется на научной основе крупными советскими архитекторами, специалистами-реставраторами.

Историческому Псковскому Кремлю и другим частям древней крепости вскоре будет возвращен гот облик, который они имели в XVI—XVII веках в период своего расцвета.